Journaliste de télévision, Rob est marié depuis sept ans à Micki, une brillante avocate qui a jusque-là privilégié sa carrière et repoussé le moment d'être mère. Cette situation désespère Rob, aussi est-il fou de joie quand sa maîtresse, Maude, une jolie violoncelliste, lui annonce qu'elle est enceinte. Alors qu'il s'apprête à demander le divorce pour l'épouser, Micki lui révèle qu'elle aussi attend elle un enfant. Incapable de renoncer à l'une ou l'autre de ces femmes, Rob se retrouve bigame.

Inspiré de la célébré bande dessinée « Little Orphan Annie », créée en 1924 par Harold Gray, « Annie » raconte l'histoire d'une orpheline de 10 ans qui doit se battre contre la méchanceté et le despotisme de ses geôliers. Sa rencontre avec le milliardaire Olivier Warbucks va renverser la situation.

Joe Gideon est un artiste afféré, pris entre les auditions et les répétitions de son prochain ballet à Broadway, le tournage et le montage de son film, et une vie familiale complexe entre sa femme, sa fille et sa maîtresse. L'angoisse et la frénésie de créer finissent par le mener à une mise en scène délirante et inspirée de sa propre mort.