Ip Man a émigré à Hong Kong où il prévoit d'introduire le Wing Chun dans la région, mais sur l'île, il rencontre de nombreux obstacles y compris « Hung Ga » un des maître d'arts martiaux locaux qui enseignent. Plus tard, il a des ennuis avec un commissaire de police corrompu qui ordonne la mort de Hung. Ip Man est ensuite défié par un champion de boxe. Afin de préserver la dignité du peuple chinois et de prouver que sa forme de Kung Fu est la meilleure, Ip Man décide de relever le défi.

Dans les années 1980, Hong Kong encore sous le régime colonial britannique. La montée et la chute d'une société fictive de Hong Kong appelée Jiali Group, en suivant son président Cheng Yiyan pendant quinze ans d'enquêtes sur la corruption, les meurtres, les millions perdus en frais juridiques et les milliards perdus en valeur marchande.

Après avoir été vaincu par le Maître Ip Man, Cheung Tin Chi, blessé dans son orgueil, mène une vie modeste, se consacrant à son épicerie et à l’éducation de son fils. En voulant secourir son ex-fiancée, le challenger de Ip va devenir la cible des triades de Hong-Kong, menées par le cruel Kit Kang et sa sœur Kwan. Il devra affronter le funeste Owen Davidson, un homme d’affaires américain au cœur du commerce de l’héroïne pour vaincre tous ses ennemis, sauver sa fierté et gagner le respect de ses pairs…