Billie Holiday (1915-1959) n’a pas eu une enfance facile. Née d’une mère mineure à la dérive, elle a été violée une première fois à l’âge de 11 ans, puis condamnée par un tribunal pour enfants et placée dans une maison de redressement catholique... : autant de drames qui ont concouru à forger son caractère de battante. Le quartier du port de Baltimore où elle a grandi étant aussi celui des boîtes de jazz, elle participe très tôt aux concours entre musiciens en vogue à l'époque. En 1929, elle rejoint sa mère à New York et commence à chanter dans les bars de Harlem. Remarquée par un producteur de disques, elle enregistre avec Benny Goodman, puis tourne un court métrage avec Duke Ellington. Sa carrière est lancée. Mais sa tournée de 1938 avec une formation exclusivement blanche la renvoie à son destin de femme noire confrontée à la ségrégation raciale dans le Sud…

Le Dr Alex Hesse a mis au point l'Expectane, médicament miracle censé assurer des grossesses sans risque. Mais le permis d'expérimentation lui est refusé. Son associé Larry lui suggère de se prendre lui-même pour cobaye et dérobe une ovule cryogénisée qu'il injecte après fécondation dans l'abdomen d'Alex premier homme enceint de l'Histoire...

Propriétaire d'un club de jazz à Montréal, Nick Wells prévoit de prendre sa retraite. En vingt ans passés au service du crime, aucun coffre n'a résisté à ce génie de la cambriole qui s'enorgueillit de ne travailler qu'en solo.Ce dernier décide néanmoins de monter un dernier coup, qui sera le couronnement de sa carrière. Max Baron, receleur et ami de longue date de Nick, lui propose de voler un sceptre d'or massif du XVIe siècle, entreposé dans les sous-sols de la Douane de Montréal. A priori, le coup est irréalisable.C'est pourquoi Max a confié au jeune Jackie Teller la lourde tâche d'aider Nick à accomplir ce vol. Mais en s'associant avec ce malfrat erratique qui n'aurait aucun scrupule à le doubler, Nick se retrouve plongé dans un engrenage infernal dont il aura beaucoup de mal à s'extirper.

A travers la musique et la vie de trois de ses bluesmen préférés, Skip James, Blind Willie Johnson et J.B. Lenoir, Wim Wenders nous entraîne entre fiction, témoignage et pèlerinage à la rencontre de ces musiciens. Oubliés de tous après avoir connu une brève période de gloire, ils sont morts dans la misère, laissant pourtant un héritage capital, partie intégrante de la légende du Blues.