Drake, âgé de 15 ans, vit seul avec sa mère et sa sœur jusqu'au jour où le nouveau petit-ami de sa mère, ainsi que son fils Josh, débarquent et décident de s'installer chez eux. Les deux adolescents se retrouvent alors, malgré eux et leurs différences, demi-frères.

Dave et Vicky ont une jeunesse libre et sans contraintes. Leurs parents étant adeptes de la permissivité la plus totale, ils ont tout expérimenté sans craindre la moindre punition. Quelques années plus tard, ils sont parents d'adolescents qui vont à leur tour aborder les expériences qui forment la jeunesse. Mais, pour Dave et Vicky, le fait d'avoir tout connu, bien avant leurs enfants, ne les rassure pas... bien au contraire !

La série raconte la relation complice et même privilégiée de Lorelai avec sa fille Rory qu'elle eut à 16 ans. Entre leurs histoires d'amour respectives et les relations avec les grands-parents de Rory ou les personnages secondaires rencontrés au travail de Lorelai ou au lycée d'élite de Rory dans la petite ville de Stars Hollow, Lorelai et Rory n'ont pas le temps de s'ennuyer.

Experte en relation publique, Valerie Tyler se voit contrainte de partager son appartement avec sa jeune soeur lorsque leur père part travailler au Japon. La fraîcheur et l'insouciance de Holly s'opposent au sérieux de Valerie.