La suite des aventures de Giselle, la princesse d’Andalasia, chassée de ce royaume imaginaire et contrainte de s’installer à Manhattan. Elle a fini par y trouver son prince charmant en la personne de Robert Philip, un avocat spécialisé dans les procédures de divorce. Quinze ans plus tard, alors qu’elle emménage dans le quartier résidentiel de Monroeville avec son mari et leur fille adolescente, Morgan, elle va devoir redonner un sens à l’expression « … et ils vécurent heureux ».

Quand les employés d’une résidence de luxe en bordure de Central Park découvrent que le milliardaire occupant le penthouse n’est autre qu’un escroc qui les a spoliés de leur retraite, ils fomentent leur vengeance : un casse qui leur permettra de récupérer leur dû. Natif du Queens, Josh Kovaks gère depuis plus de 10 ans un des gratte-ciels les plus luxueux et sécurisés de New York, et rien n’échappe jamais à son œil de lynx. Au sommet de la copropriété, dans l’unité d’habitation la plus somptueuse, réside Arthur Shaw, un magnat de Wall Street qui se retrouve soudain assigné à résidence pour avoir usurpé 2 milliards de dollars à ses actionnaires. Parmi ceux qu’il a mis sur la paille : les employés de la résidence dont il était censé faire fructifier les fonds de retraite.

Annie, une orpheline, vit à New York dans une famille d'accueil tenue par une ancienne vedette de rock bourrée d'alcool et d'amertume qui malmène ses pensionnaires. Mais la fillette a tant de charme qu'elle sème la joie de vivre partout où elle passe. Un jour, elle croise Will Starcks, un candidat à la mairie, qui lui sauve la vie. Élitiste et peu diplomate, ce millionnaire accumule les bévues et n'est pas très aimé de l'électorat. Son agent décide d'utiliser le sauvetage de l'orpheline pour mousser la popularité du candidat. Une vie de rêve commence pour Annie. Elle quitte la famille d'accueil pour le luxueux loft de Will Starcks, se lie d'amitié avec Carol, l'assistante de Will, et connaît un succès fou auprès du public. Mais comment savoir si son protecteur l'aime pour elle-même?