Le film présente une bataille entre les Kamen Riders de la période Shōwa de l'histoire japonaise avec les Kamen Riders de la période Heisei , orchestrée par le maléfique Kamen Rider Fifteen de l' Empire Badan qui a les pouvoirs des 15 Heisei Kamen Riders à sa disposition. [4] Certains guerriers de la série Super Sentai entrent également dans la mêlée dans la scène culminante du film.

Kozuki Kazuya, 17 ans, lycéen à Kumamoto sur l’île de Kyūshū, a menti à ses amis à propos d’un voyage à Tokyo qu’il aurait fait. Pour ne pas avouer son mensonge, il décide de s’y rendre. Victime d’un vol, il se retrouve sans argent, et rate son avion de retour. Masami Tanaka, qui travaille à l’aéroport, décide de lui venir en aide. Débute alors pour Kazuya un étonnant voyage, fait de rencontres, lesquelles pourraient bien modifier sa vision du monde.

Haru Yoshida est un lycéen. Il est considéré comme un enfant à problèmes avec un comportement imprévisible. Il n'a pas d'amis non plus. Shizuku Mizutani est une lycéenne qui étudie trop. Elle a froid et n'a pas d'amis. Haru Yoshida et Shizuku Mizutani sont assis côte à côte dans une salle de classe. Une petite chose fait que Haru Yoshida développe des sentiments pour Shizuku Mizutani. Il lui avoue ce qu'il ressent.

Nao Kogure est une lycéenne timide et mignonne. Un jour, Taiga Onise lui demande "Aimerais-tu sortir avec moi sur la promesse que nous nous marierons ?" Nao Kogure est incapable de refuser sa proposition car elle a peur de lui. Taiga a les cheveux roux et les yeux perçants. Son apparence donne l'impression qu'il est un mauvais garçon, mais il est en fait attentif aux autres et sait même cuisiner. Après avoir appris à le connaître, Nao Kogure commence à avoir des sentiments pour lui.

Un arnaqueur et une prétendue équipe de tournage s'immiscent dans la vie de deux jeunes femmes meurtries. Mais les apparences sont parfois trompeuses…

Les Kamen Riders sont les défenseurs de l'espoir et des rêves. Ils ont protégé les gens des forces maléfiques à travers les âges et les mondes. Mais... ils ne sont que les protagonistes d'une série télévisée ? Les Kamen Riders ne sont-ils que des personnages de fiction ? Un puissant Time Jacker nommé Tid apparaît et déclare que l'histoire des Kamen Riders de l'ère Heisei, qui a débuté avec Kuuga va maintenant se terminer. Nos héros vivent-ils dans un mensonge et sont-ils voués à disparaître avec le temps ? La tombe de Riku,le tout premier Kuuga sera un endroit clé pour l'existence des Kamen Riders. Den-O, qui peut aussi voyager dans le temps pourra-t-il faire quelque chose pour l'en empêcher?3,5

Les membres du gang SWORD ont gagné contre les Wangan Rengogun, mené par Kohaku et le calme revient dans la ville. Cependant, les gangs les plus violents font leur apparition. Il s'agit cette fois des Doubt, mené par Hayashi Ranmaru et Prison Gang, mené par Jeshi. Leur but est simple et clair : occuper le territoire des SWORD.

La fin de l'année approche. Les élèves d'Onizuka sont tous sous pression. Il y a ceux qui luttent pour être embauchés et ceux qui voient les examens arriver à grands pas. Onizuka se fait du souci à propos d'eux. Mais il a suivi chacun de ses élèves durant toute l'année en prenant son rôle de professeur principal très au sérieux. Il leur donnera alors l'ultime leçon, celle portant sur leurs rêves. Mais une inquiétante affaire d'admission illégale touche les élèves et leurs parents avec pour but de leur extorquer de l'argent. Avec l'aide de ses amis, Onizuka va enquêter sur cette affaire. D'un autre côté, un professeur d'université se servira de Kikuchi pour ses propres intérêts. À un mois de la fin de l'année, Onizuka se rend compte que ses élèves ont grandi et mûri. Mais le moment arrive pour ces derniers de partir et de dire "Au revoir" !

Le jour de Noël, Saejima sauve une mystérieuse femme nommée Maria d'un trio d'hommes. Peu de temps après, il surprend Onizuka en compagnie d'Urumi et du professeur Fuyutsuki. Saejima décide donc de passer la soirée de Noël seul dans un club. Là-bas, il retrouve par hasard Maria qui y travaille comme hôtesse, et tous deux décident de se marier. Le lendemain, il se rend chez elle. Sur place, le lieu est vide et il découvre que Maria est partie en lui confiant ses trois bébés. Afin de s'occuper de ceux-ci et de retrouver leur mère, Saejima va recourir à l'aide d'Onizuka qui se fera aider à son tour par ses élèves. En même temps, Miki apprend que son père souhaite se remarier. Bouleversée par cette nouvelle, elle se sent alors abandonnée à elle-même. Sans en avoir conscience, elle va se faire manipuler par Sanada, un professeur remplaçant qui malgré ses bons airs ne semble pas avoir de bonnes intentions.