Regan, Nicole, Lynette et Isabel débarquent aux Caraïbes où elles s'apprêtent à fêter l'enterrement de vie de jeune fille de leur amie Carina. Elles décident de partir en excursion sur une île déserte. Mais au moment de regagner leur hôtel, aucune navette ne se présente pour les récupérer.

Alex Hitchens est un entremetteur (marieur) professionnel qui utilise des moyens peu orthodoxes pour coacher ses clients et jouer avec le destin. Il réussit ainsi avec succès à unir des hommes ordinaires avec des femmes extraordinaires. Malgré tout cela, Hitch ne croit pas en l'amour. Pourtant sa rencontre avec Sara, une jeune journaliste sexy qui partage les mêmes points de vue cyniques sur les relations amoureuses va les amener sur un territoire inconnu...