Sadie travaille dans un magasin de mode de luxe tenu par sa cousine Briana, pour tenter de changer de vie. Elle y rencontre Owen, avec qui elle entame une relation amoureuse et Jessica, avec qui elle se lie d'amitié. Toutes les deux sortent en boîte de nuit pour fêter Halloween où elles rencontrent un certain Justin, que Jessica assassine dans la soirée.

Le trio comique The Lonely Island rend hommage aux célèbres stars du baseball Jose Canseco et Mark McGwire dans cet album de rap visuel, sur fond d'années 1980.