Rory, un père désespéré, et Cobby, un ancien détenu, sont associés malgré eux pour un casse. Quand il tourne mal, ils font équipe avec une complice inattendue - la thérapeute de Rory - pour échapper à la police, à des bureaucrates corrompus et à un gangster rancunier.

Dans le Boston des années 70, l’agent John Connolly du FBI convainc le mafieux irlandais James «Whitey» Bulger de collaborer avec le FBI afin d’éliminer leur ennemi commun : la Mafia italienne. Ce drame nous raconte l’histoire de cette alliance contre nature qui dégénère et permet à Whitey d’échapper aux autorités, de consolider son pouvoir et de devenir l’un des gangsters les plus impitoyables et les plus puissants de l’histoire de Boston.

Fin des années 50, Charles Van Doren devient une star en éliminant du fameux jeu télévisé Twenty One Herbert Stempel, jusque là invaincu. Mais tout cela est-il bien régulier ?