Annie, une orpheline, vit à New York dans une famille d'accueil tenue par une ancienne vedette de rock bourrée d'alcool et d'amertume qui malmène ses pensionnaires. Mais la fillette a tant de charme qu'elle sème la joie de vivre partout où elle passe. Un jour, elle croise Will Starcks, un candidat à la mairie, qui lui sauve la vie. Élitiste et peu diplomate, ce millionnaire accumule les bévues et n'est pas très aimé de l'électorat. Son agent décide d'utiliser le sauvetage de l'orpheline pour mousser la popularité du candidat. Une vie de rêve commence pour Annie. Elle quitte la famille d'accueil pour le luxueux loft de Will Starcks, se lie d'amitié avec Carol, l'assistante de Will, et connaît un succès fou auprès du public. Mais comment savoir si son protecteur l'aime pour elle-même?

Alors que la Reine de Cœur incite Auradon au coup d'état, sa fille rebelle, Red, et Chloe, la fille de Cendrillon, décident d'unir leurs forces. Elles remontent le temps pour essayer d'empêcher l'évènement traumatisant qui a conduit la mère de Red sur la voie du mal.