Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l'échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire.

Deux lycéens étrangers sont kidnappés au cours de leur quête pour s'envoyer en l'air lors de leur dernière nuit en Amérique et ce sera la meilleure nuit de leur vie.

Un couple nouvellement fiancé trouve la maison de ses rêves et cela devient rapidement un cauchemar lorsque l'ami de l'ancien propriétaire continue de s'accroupir dans leur maison d'hôtes. Cela conduit à une guerre de territoire qui ruine finalement leur maison, leur mariage et leur vie.

Kate, Evie et Charlie, amis de longue date, sont dans une ornière. Kate passe ses journées à un travail médiocre et ses nuits seule ou à des dates ratées. Evie est mariée avec les beaux-parents de l'enfer, errant d'une cause caritative à l'autre. Charlie a la fille de ses rêves mais n'arrive tout simplement pas à rassembler son entreprise (ou son numéro). À la veille du 30e anniversaire de Kate, elle accepte de laisser Evie et Charlie lui organiser une fête. Mais ce qui est censé être une simple célébration devient un who's who sauvage du passé et du présent, et les choses deviennent rapidement incontrôlables.