Un réalisateur américain de New York, ayant vécu à Paris durant les dix dernières années, a encore quelques admirateurs bien que ses trois derniers films soient des échecs commerciaux. Il retourne à New York pour tourner un film de science-fiction avec un scénario bizarre, The Pickle, qu'il accepte de tourner pour des raisons financières. C'est l'histoire d'un groupe de jeunes fermiers du Kansas, qui ont fait pousser un légume tellement gros qu'il devient un vaisseau spatial, à bord duquel ils vont visiter une planète nommée « Cleveland ».

Dans les années 60, Jack Ruby est le patron de la discothèque, le "Carrousel Club". Il fut un temps où cet homme était étroitement lié à la mafia, et aujourd'hui, il est devenu un indicateur crucial pour le FBI. Néanmoins, une altercation se produit dans son bar et Ruby assassine un truand pour protéger un membre de la pègre. Quelques mois plus tard, ce dernier réitère son acte sur Lee Harvey Oswald, assassin présumé de Kennedy. Connaissant ses antécédents, la police enquête pour savoir qui de la mafia ou des services secrets a commandité ce meurtre.

Brooklyn, dans les années 50. Depuis l'enfance, le jeune Henry Hill rêve de devenir gangster. À 16 ans, il se met en selle auprès de Paul Cicero, un caïd local, et commet ses premiers délits. Arrêté et interrogé, il refuse de parler et gagne ainsi le respect du milieu. À sa sortie de prison, il fait la connaissance de James Conway et de Tommy DeVito, deux truands d'une extrême violence, et se lance avec eux dans des trafics de grande envergure. Karen, une jeune bourgeoise qu'il courtise et finit par épouser, ne devine sa profession qu'après être passée devant l'officier d'état-civil. Grisé par le succès, Henry multiplie les coups les plus audacieux…

À New York, dans les années 1920, un jeune auteur de théâtre passe un marché avec un gangster : celui-ci finance sa pièce, mais en échange sa petite amie est engagée. Celle-ci est protégée par un garde du corps qui, peu à peu, intervient de façon salvatrice dans la mise en scène.