Le film présente une bataille entre les Kamen Riders de la période Shōwa de l'histoire japonaise avec les Kamen Riders de la période Heisei , orchestrée par le maléfique Kamen Rider Fifteen de l' Empire Badan qui a les pouvoirs des 15 Heisei Kamen Riders à sa disposition. [4] Certains guerriers de la série Super Sentai entrent également dans la mêlée dans la scène culminante du film.

L'intrigue tourne autour d'une boucle de temps créée par le Shocker qui se réinitialise chaque fois que quelqu'un meurt, mais chaque fois que la boucle se réinitialise Shocker elle-même devient de plus en plus forte et forte. Ainsi, il appartient aux Riders de décider s'ils doivent continuer à mener une bataille inutile ... Ou de mettre un terme définitif aux boucles en sacrifiant l'un des leurs.

Tout commence par un examen où, sans le faire exprès, Shingyouji voit la copie de son camarade, amenuisant considérablement ses chances d'aller à l'école Shidô car il a été vu par son senpaï : Arata-san. Mais ce dernier ne le dénonce pas. Ce geste, parmi tant d'autres, fait chavirer le cœur de Shingyouji qui déclare très rapidement sa flamme... Sans réponse en retour. Des années plus tard, Arata n'hésite pas à jouer avec son kobai en l'embrassant et le touchant mais apparemment sans sentiment réciproque, continuant ainsi une relation à sens unique. Mais tout change lorsque le senpaï d'Arata revient en scène, chamboulant les sentiments de Shungyouji et de son bien-aimé...