Gye Doo-shik est considéré comme trop stupide par ses pairs pour prendre la tête d'un des groupes du gang. Son supérieur l'oblige à retourner à l'école pour avoir son diplôme pour qu'il soit, un jour, à la tête de l'organisation mafieuse. En intégrant une école privée, il essaye de se faire passer pour un jeune homme de 20 ans ayant redoublé plusieurs fois. Doo-shik découvrira les joies d'être un lycéen "de nos jours". Il se fera des amis malgré lui, et prendra alors le risque qu'on découvre sa véritable identité en affrontant une école corrompue dirigée par un gang rival.

Choong-dong, un policier affecté au trafic routier, a toujours rêvé de devenir un membre de la crim. Connu pour sa nature honnête, il est affecté à une enquête concernant un chef de gang, Gwang-seop. Il s'introduit sous une couverture dans le gang. Pendant ce temps, Joong-dae s'est fait recruter dans la brigade criminelle afin de protéger son boss Gwang-seop. Il est vite bien considéré par ses collègues et très proche de Se-rin du département des enquêtes spéciales. Si proche qu'il en tombe amoureux. Joong-dae travaille sur un dossier important et gagne la confiance du capitaine Park et du chef Chun. Il est à la recherche de l'identité de la taupe introduite dans le gang.

Suite de "My Boss, My Hero" : A peine sorti du lycée, Gae Doo-Sik doit poursuivre ses études à l'université. Il pense avoir trouver la bonne combine en envoyant un de ses hommes suivre ses cours en son nom, mais le subterfuge est vite découvert par son patron. Il est alors contraint de retourner au lycée, mais en tant que professeur ce coup-ci...

Dans les années 70, quatre amis d'enfance inséparables grandissent ensemble malgré leur différence et partagent leur révolte. A l'âge adulte, leurs chemins se séparent. 2 d'entre eux se rangent pour mener une vie respectable, les 2 autres entrent dans la pègre dans des gangs rivaux. Les 2 gangsters vont alors devoir s'affronter et briser cette magnifique amitié...