Quatre mois se sont écoulés. Alors que Lily et Bart rentrent de vacances, Lily découvre que Serena a disparu, en voyant la pile de lettres et ses cartons dans sa chambre. Elle en parle un peu partout dans son entourage, ainsi faisant que Blair, Chuck, Nate, Georgina et Dan sont au courant, alors que chacun est occupé par leurs tâches respectives : Blair est à Paris pour diriger l'entreprise de sa mère, Chuck à Dubaï pour découvrir les secrets de son père, Dan en Italie avec Georgina pour continuer son nouveau tome de "Révélations" où il décide de vraiment s'attaquer à l'Upper East Side, et Nate rester à New-York, détenant un indice sur Gossip Girl qu'il est prêt à révéler dans son journal. On apprend aussi que Blair et Chuck ont fait un pacte : ils finissent leurs affaires de leur côté, et formeraient un couple après cela. Bien que tous les cinq se sont peu préoccupés de Serena pendant les vacances, ils mènent l'enquête séparément, Dan et Georgina étant à part. Pour sauver son amie, Nate décide de sacrifier son seul indice sur Gossip Girl, en la menaçant de révéler la vidéo d'elle en train de récupérer son ordinateur du sac de S. si elle ne l'aide pas. Etant donné que Georgina connaissait bien Serena lorsqu'elle était dans une période sombre de sa vie, elle sait où la trouver. Ils se retrouvent ainsi dans une maison dans la forêt, où est organisé un mariage. Ils la retrouvent, mais elle se fait passer pour une autre personne, Sabrina, comme dans le roman de Dan. Ils essayent de la convaincre de revenir, mais rien à faire, elle est déjà amoureuse d'un homme qui s'appelle Steven. Blair essaye de se faire pardonner, mais Serena ne veut pas la suivre, jugeant que leur relation est devenue conflictuelle et que ça ne sera plus jamais la même chose. Finalement, ils rentrent tous à New-York, et Serena aussi, voulant révéler sa vraie identité à Steven. De son côté, Rufus héberge Ivy qui se retrouve sans rien. Celle-ci a pour but de manipuler Rufus pour atteindre Lily, et elle arrive à son but : elle couche avec lui, alors que Lily sait qu'ils vivent ensemble. Ils se font aussi surprendre par Dan, mais ils n'en savent rien. Pour finir, Chuck ayant des contacts avec l'interprète de Bart à l'époque, qui pourrait connaître ses petits secrets, Bart la paye pour qu'elle ne dise rien. Elle ne se laisse pas faire et en informe Chuck. Il semblerait qu'ils vont s'allier pour découvrir les manigances du propriétaire de Bass Industries.