Sur l'île, Widmore soumet Desmond à une charge électromagnétique très puissante pour vérifier qu'il peut y résister. Desmond perd connaissance. Dans la réalité alternative, Desmond, le bras droit de Widmore, est chargé par ce dernier de ramener Charlie Pace au gala qu'organise sa femme, Eloïse. Driveshaft doit jouer au cours du gala, à la demande de Daniel Widmore, lui-même musicien. Mais Charlie échappe à Desmond après lui avoir prouvé qu'il existe une vie parallèle à la leur dont ils ont gardé des souvenirs. Dans un flash, Desmond voit alors Penny et fait tout pour la retrouver. Il rencontre Daniel qui lui parle également de cette vraie vie qui est ailleurs et lui indique où trouver Penny, sa demie-sœur. Desmond la rencontre et l'invite à aller boire un café. Sur l'île, Desmond revient à lui et offre son aide à Widmore. Alors qu'il est escorté, Sayid surgit et tue deux gardes, laissant Zoé s'enfuir. Desmond décide de le suivre jusqu'au campement de Locke.